| 昭和48年（1973年） | 8月 | 株式会社チアリー（チアリー英語研究会）設立 |
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| 昭和53年（1978年） | 1月 | チアリー英語研究会大阪本部事務局 開設 |
| 昭和54年（1979年） | 1月 | チアリー英語研究会東京本部事務局 開設（渋谷） |
| 9月 | チアリー英語研究会フランチャイズ全国展開 |
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| 昭和60年（1985年） | 4月 | チアリー英語研究会東京本部事務局 ビッグス新宿ビルへ移転（新宿） |
| 8月 | チアリー英語研究会大阪本部事務局 全日空ビル新館へ移転 |
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| 11月 | チアリーフェスティバル大阪城ホールにて開催（8,000名来場） |
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| 昭和62年（1987年） | 2月 | 株式会社日本数学振興会設立「東数研算数・数学教室」全国展開開始 |
| 3月 | チアリー英語研究会名古屋本部事務局 名古屋国際センタービルに開設 |
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| 5月 | 株式会社オージン流通センター設立 全国配送サービス開始 |
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| 8月 | CIC カナダ国際大学 BC州高等教育省より正式に開学許可 |
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| 10月 | チアリー英語研究会 第1回イングリッシュフェスティバル開催 |
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| 平成1年（1989年） | 4月 | CIC カナダ国際大学バンクーバーキャンパス運営開始 |
| 7月 | チアリージュニア＆ファミリー海外ツアー実施 |
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| 11月 | 株式会社フォーシーズン（運輸大臣登録一般旅行業876号）M＆A |
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| 平成2年（1990年） | 4月 | CIC カナダ国際大学 国際関係学部（4年課程）開設 |
| 平成5年（1993年） | 4月 | チアリー英語研究会全国の学習塾と業務提携開始 |
| 平成6年（1994年） | 6月 | 全国有力私塾指導者100名をカナダキャンパスに視察招待 |
| 平成7年（1995年） | 4月 | JEN株式会社日本教育ネットワーク創立全国の塾に「グリーンクラブ構想」発表 |
| 6月 | CIC カナダ国際大学「BC州私立学校法」制定による認可第1号として公認 |
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| 8月 | 大学10周年記念事業として、高3生240名CICキャンパス体験入学に特別優待 |
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| 平成8年（1996年） | 6月 | 大学10周年記念事業として（BC州政府、ノースバンクーバー市、ネルソン市、日加協会後援）として、高校生親善大使20名招待公開募集全国高校2,550校に発表 |
| 平成9年（1997年） | 2月 | JEN株式会社日本教育ネットワーク「グリーンクラブ」メンバー10,000人突破 |
| 平成10年（1998年） | 10月 | 成人向け英語教室「カサブランカコース」スタート |
| 平成11年（1999年） | 4月 | チアリー英語研究会東京本部事務局 新宿住友ビルへ移転 |
| 6月 | CIC カナダ国際大学 カナダロイヤルステイ シニアカレッジ開講 |
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| 8月 | チアリー英語研究会大阪本部事務局 サンライズビルへ移転 |
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| 平成12年（2000年） | 2月 | チアリー英語研究会名古屋本部事務局を大阪本部事務局に統合 |
| 10月 | 株式会社日本パソコン普及協会設立 |
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| 平成13年（2001年） | 2月 | 日本パソコン普及協会 パソコン教室『パソコン市民講座』 全国展開開始 |
| 平成14年（2002年） | 2月 | 株式会社チアリー パソコン事業部設立 |
| 9月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 平成15年（2003年） | 5月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
| 平成19年（2007年） | 7月 | 東京本部事務局 さわだビルへ移転 |
| 平成22年（2010年） | 2月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
| 6月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 平成24年（2012年） | 5月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
| 平成26年（2014年） | 5月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
| 6月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 7月 | 「NSGグループ」に加入 |
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| 平成27年（2015年） | 2月 | 『パソコン市民講座 公式Webサイト』スマートフォン版を公開 |
| 3月 | 株式会社チアリー プログラミング教育事業部設立 |
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| 3月 | 大阪本部事務局 拡張のためフロア移転 |
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| 4月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 7月 | 株式会社チアリー、株式会社日本パソコン普及協会、株式会社ジャパン・エデュケーション・アカデミー、株式会社オージン流通センターのグループ4社を『株式会社チアリー』に合併 |
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| 7月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 9月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』を |
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| 10月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 平成28年（2016年） | 4月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』を |
| 10月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』 |
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| 10月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』を |
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| 12月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 平成29年（2017年） | 3月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
| 4月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』を |
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| 4月 | 『パソコン市民講座 公式Webサイト』をリニューアル |
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| 5月 | 『株式会社チアリー コーポレートサイト』をリニューアル |
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| 8月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
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| 10月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』を |
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| 11月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
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| 11月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
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| 平成30年（2018年） | 4月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』を |
| 4月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
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| 5月 | 特別会員システム『プレミア倶楽部』にて、 |
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| 12月 | 『株式会社チアリー 採用サイト』をリニューアル |
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| 平成31年（2019年） | 3月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
| 4月 | 健康マージャン教室『みんなの麻雀』をスタート |
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| 令和1年（2019年） | 6月 | パソコン教室『パソコン市民講座』にて |
| 9月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
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| 10月 | 特別会員システム『プレミア倶楽部』にて、 |
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| 令和2年（2020年） | 1月 | 小中学生向けプログラミング教室『スタープログラミングスクール』が |
| 1月 | 『スタープログラミングスクール 公式Webサイト』をリニューアル |
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| 4月 | ジュニア受講生会員専用サイト『スタプレWebサイト』を公開 |
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| 令和3年（2021年） | 1月 | 東京本部事務局 ビルプランタンへ移転 |
| 2月 | 大阪本部事務局 JPS本町ビルディングへ移転 |
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| 2月 | パソコン教室『パソコン市民講座』が開校20周年を迎える |
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| 令和5年（2023年） | 1月 | 『スタープログラミングスクール 公式Webサイト』をリニューアル |
| 5月 | 中学生・高校生向けAI情報塾『スター AI・情報塾』をスタート |
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